φαινόλες

Αρωματικές οργανικές ενώσεις που χαρακτηρίζονται από την παρουσία στο μόριό τους μιας ή περισσότερων υδροξυλικών ομάδων. Οι φ. μπορούν να θεωρηθούν παράγωγα των αρωματικών υδρογονανθράκων, αφού σε αυτά αντικαθίστανται ένα ή περισσότερα από τα υδρογόνα τους με ομάδες -OH (υδροξύλια). Οι ομάδες αυτές ενώνονται απευθείας με τον δακτύλιο του υδρογονάνθρακα και προσδίδουν στην ένωση χαρακτήρα που συγκρίνεται με τις τριτοταγείς αλκοόλες. Οι φ. είναι ουσίες αρκετά διαδεδομένες στη φύση σε ελεύθερη κατάσταση ή σε μορφή ενώσεων με περισσότερο ή λιγότερο πολύπλοκη σύνθεση. Συναντιούνται π.χ. στα φύλλα των ανθών και στους κορμούς πολλών φυτών, στο πετρέλαιο, στην πίσσα και σε μερικούς ορυκτούς άνθρακες. Η απόσταξη της πίσσας ορυκτού άνθρακα ήταν η πρώτη μέθοδος παραλαβής των ενώσεων αυτών. Η σημαντικότερη από τις διάφορες μεθόδους σύνθεσης φ. συνίσταται στην τήξη νατριούχου ή καλιούχου άλατος του βενζοσουλφονικού οξέος με σόδα ή καυστικό κάλιο. Στο εργαστήριο μπορούν επίσης να παρασκευαστούν φ. με θέρμανση σε νερό ενός οποιουδήποτε διαζωνιακού άλατος. Οι φ. μπορεί να είναι μονοσθενείς, δισθενείς ή πολυσθενείς αν περιέχουν αντίστοιχα μια ή περισσότερες υδροξυλικές ομάδες. Αντίθετα προς τις αλκοόλες, που δίνουν άλατα μόνο με απευθείας επεξεργασία με τα αλκαλικά μέταλλα, οι φ. δίνουν άλατα με τα υδροξείδια των αλκαλίων, σύμφωνα με μια γνήσια και πραγματική αντίδραση εξουδετέρωσης. Η συμπεριφορά αυτή εξηγείται από το γεγονός ότι στις φ. το υδροξύλιο είναι απευθείας ενωμένο με μια αρωματική κυκλική δομή. Ο αρωματικός πυρήνας χαρακτηρίζεται από έναν ασθενή όξινο χαρακτήρα και, επειδή γειτνιάζει με διπλούς δεσμούς, το υδρογόνο του υδροξυλίου εμφανίζει μια ιδιαίτερη δραστικότητα· τούτο εξηγεί γιατί οι φ. συμπερφέρονται ως ασθενή οξέα και σχηματίζουν άλατα (τα φαινολικά) με τα υδροξείδια των αλκαλίων. Αντιδρούν δραστικά με τον χλωριούχο σίδηρο και δίνουν διάφορες σύμπλοκες ενώσεις ερυθροϊώδεις, ιώδεις κλπ., που ανιχνεύονται από το χρώμα τους. Όπως οι αλκοόλες, οι φ. δίνουν αιθέρες και εστέρες, ουσίες καλά κρυσταλλωμένες που εφαρμόζονται σε πολλές αντιδράσεις της οργανικής χημείας. Από τις περισσότερο ενδιαφέρουσες φ. είναι η απλά λεγόμενη φαινόλη, που αντιστοιχεί στον τύπο C₆H₅OH. Σε καθαρή κατάσταση έχει μορφή λευκής κρυσταλλικής σκόνης με χαρακτηριστική οσμή· είναι αρκετά δηλητηριώδης και καυστική, λίγο διαλυτή στο νερό, πολύ στον αιθέρα και στην αλκοόλη και, λόγω του όξινου χαρακτήρα της, ονομάζεται και φαινικό οξύ. Αλλοιώνεται εύκολα στον αέρα και μετατρέπεται οξειδούμενη σε μια ροδόχρωμη ουσία· διατηρείται αναλλοίωτη μόνο όταν δεν έρχεται σε επαφή με τον αέρα. Παρασκευάζεται με μια από τις γενικές μεθόδους αν λιώσουμε με καυστικό νάτριο το βενζοσουλφονικό οξύ, σε θερμοκρασία περίπου 300°C, ή με οξείδωση, με παρουσία κατάλληλων καταλυτών του βενζολίου σε υψηλές θερμοκρασίες. Η φ. που λαβαίνεται με απόσταξη της πισσασφάλτου του ορυκτού άνθρακα, αν και δεν είναι τόσο καθαρή, αντιπροσωπεύει σήμερα το 10% της παγκόσμιας παραγωγής. Η φ. είναι μια οργανική ένωση μεγάλης σημασίας· χρησιμοποιείται για την παρασκευή των φαινολοπλαστικών (συνθετικές ρητίνες με τις οποίες κατασκευάζονται ποικίλα αντικείμενα), του σαλικυλικού οξέος και των παραγώγων του και για τη σύνθεση πολλών άλλων οργανικών ενώσεων. Έχει βακτηριοκτόνο δράση (απολυμαντικά), αλλά η τοξικότητα περιορίζει τη χρήση της. Η εισαγωγή και άλλων υδροξυλίων στο μόριο της φ. (πολυσθενείς φ.) αυξάνει τη διαλυτότητα στο νερό των ενώσεων αυτών και την ελαττώνει στους οργανικούς διαλύτες. Στην ομάδα των δισθενών ανήκουν η πυροκατεχίνη, η ρεζορκίνη, η υδροκινόνη. Οι τρισθενείς φ. είναι η πυρογαλλόλη, η φλωρογλυκίνη, η οξυυδροκικόνη. Από τα παράγωγα των φ. είναι οι νιτρυφαινόλες, που χαρακτηρίζονται από την παρουσία μιας ή περισσότερων νιτρικών ομάδων, οι οποίες αυξάνουν την οξύτητα των φαινολών.